Dans la vie des enfants Baudelaire, les choses avaient une nette tendance à aller toujours de travers. Suite à la perte de leurs parents dans un grand incendie, Violette, Klaus et Prunille, des enfants charmants et intelligents se retrouvent orphelins. Ils vont alors devoir se défendre face au comte Olaf, un homme cupide qui va les poursuivre en se dissimulant habilement sous la forme de différents personnages...

Berlin 1942. Bruno a 9 ans, et vit avec ses parents et sa soeur dans une belle maison. Son père, un officier nazi, vient d'avoir une promotion et ils déménagent hors de Berlin. Bruno est triste de se retrouver loin de tout, dans une lugubre maison. De sa fenêtre, il peut voir des silhouettes d'hommes, de femmes et d'enfants, tous vêtus de pyjamas rayés. Personne ne veut lui expliquer qui ils sont.

Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps... Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.